Alors je dirais zéro pointé pour Knacky et Toma

--> même si ce n'était que de l'humour, être très timide est super galère (et je sais de quoi je parle ^^).
Déjà ce que dit Tes est très bien, et il a tout à fait raison. Personne n'a la solution à ta question, pour la simple raison qu'il n'y a pas de méthode, sinon déjà tout le monde la connaitrait et ensuite il n'y aurait plus ces petits moments qui rendent une rencontre unique.
Pour contre pour ta timidité, tu peux peut être y faire quelque chose, mais ça va être un travail sur toi même, certain des tes potes pourront peut être t'aider un peu , mais ce n'est pas eux qui pourront le faire à ta place. Je pense savoir de quoi tu parles, car quand j'étais ado, j'étais maladivement timide (et j'exagère pas). Puis un beau jour j'en ai eu marre d'être bloqué dans ma bulle, et je me suis "violenté" pour me sortir de ma timidité, grâce à des petits objectifs que je me fixais. Mais dit toi bien que tout le monde est timide à plus ou moins des niveaux. L'un de mes meilleurs potes qui avait de la tchatche et aucune difficulté à rencontrer des filles, le jour où il a rencontrer la bonne, il ne savait plus comment s'y prendre et est venu me demander conseille, alors qu'à coté de lui je valait rien dans ce domaine ...
Bref comme petits exercices, ce qu'il faut que tu fasses, commencer par des trucs simples, du genre t'es dans la rue, tu ne trouves pas ton chemin, plutôt que de demander à un homme ou un commerçant, surmonte ta peur et demande à une fille de ton âge (seule, avec ses copines, mais surtout pas en couple), c'est con comme tout mais ça t'aide à progresser sur toi même, à te donner confiance en toi.
Autre chose, je suppose que ça t'es arrivé souvent après une soirée en ville ou ailleurs, de te dire "j'aurais peut être dû aller la voir", "peut être que si j'avais...." et ainsi de suite... et bien ça tu arrêtes de suite, une autre chose que je m'étais obligé à faire, c'était "No Regrets" !!! hors de questions de revenir d'une soirée, sortie, escapade en groupe ou autre en me disant "peut être que si ..." Fais le !! (j'ai regretté pendant longtemps de ne pas avoir réussi à demander ne serait qu'aller boire un verre, à la première fille dont j'étais amoureux, ça ne m'a servit à rien de regretter, et je n'ai jamais su... ) Je sais ce n'est pas facile, tu as l'impression que tout le monde te regarde, que tout le monde va se moquer de toi, peut être bien que oui, mais peut être bien que non, et puis si tu ne tentes rien, tu n'auras et ne saura jamais rien. Personne n'est mort d'avoir demandé à une fille si elle voulait aller boire un verre, danser, sortir faire une activité ou une balade... personne et même si tu te prends un vent, c'est pas la fin, au contraire, tu t'en rendras compte après que ça t'auras aidé à progresser sur ta timidité.
Alors au début tu vas peut être bégailler, hésiter, être maladroit, avoir peur , mais c'est normal. Et contrairement à ce qu'elles disent ou montrent, la timidité attendrit les filles (trop timide c'est pas bon, mais ne pas l'être ce n'est pas terrible non plus), elles sentent qu'elles te font de l'effet puisque tu n'es pas sûr de toi, tu hésites, ...
Bref fonce !! Fixe toi des objectifs et petit à petit tu seras plus à l'aise ! Mais comme l'a dit Tes, il faut que cette fille te convienne, qu'elle te plaise, car sortir avec une fille pour dire que t'as une copine, n'apporte pas grand chose....
Bonne chance !